Elizabeth Halsey (Cameron Diaz) bekerja sebagai seorang guru. Namun ia suka memaki dengan kata kotor, kasar dan tidak sopan. Dia juga seorang peminum dan tak sabar lagi untuk menikah dengan pria kaya agar bisa keluar dari pekerjaannya sebagai guru.
Ketika didepak oleh tunangannya, dia membuat rencana untuk menggaet pria kaya yang juga seorang guru pengganti super tampan di sekolahnya, Scott Delacorte (Justin Timberlake). Elizabeth lantas berkompetisi dengan rekan sesama guru yang enerjik, Amy Squirrel (Lucy Punch). Persaingan ketat dengan Amy dan keinginan Elizabeth mendapatkan Scott justu menciptakan saat-saat seru dan ia akhirnya bisa menikmati perannya sebagai guru.