"The Cobbler" akan mengisahkan tentang Max Simkin (Adam Sandler) adalah seseorang yang memperbaiki sepatu di New York. Keahlian yang dimilikinya sudah dilakukan secara turun temurun di keluarganya. Suatu ketika mesin jahit yang dia pakai rusak dan mengharuskannya ke gudang untuk menemukan mesin jahit tua yang masih bisa dia pakai. Dia harus menyelesaikan sebuah sepatu yang akan diambil si pemilik pada malam hari. Walau hanya dengan mesin jahit tua sepatu itu dapat selesai tepat waktu, dan keanehan mulai muncul. Ketika Max mencoba sepatu itu dia berubah wujud menjadi si pemilik sepatu, seketika itu dia menyadari bahwa keajaiban terjadi dari mesin jahit tua tersebut. Kehidupan yang pada awalnya hanya Max lewati dengan bekerja dan pemalu, kini dia menjalaninya dengan lebih bahagia dengan menjadi orang lain.