Bagaimana rasanya tunangan selama 5 tahun tapi belum menikah juga, itulah inti cerita film komedi romantis ini. Tom Solomon (Jason Segel) telah melamar Victoria Barnes (Emily Blunt) untuk menjadi istrinya. Setelah pesta pertunangan yang sederhana yang di hadiri keluarga dan teman-teman mereka, ternyata Victoria mendapatkan kontrak kerja selama 2 tahun di Universitas Michigan. Karena hal itu mereka pun terpaksa menunda pesta pernikahan mereka. Ternyata setelah 2 tahun bekerja, Victoria mendapatkan promosi untuk perpanjangan kontrak kerjanya selama beberapa tahun kedepan. Sampai akhirnya setelah 5 tahun bertunangan apakah mereka masih bisa meneruskan pesta pernikahan yang telah mereka rencanakan.