Terlibat hutang yang banyak, Chris (Emile Hirsch), penjual obat terlarang, memutuskan untuk membunuh ibunya (Gina Gershon) dan mengambil uang asuransi untuk membayar hutang. Untuk itu dia menyewa pembunuh bayaran, Joe Cooper (Matthew McConaughey), yang juga berprofesi sebagai detektif. Uang asuransi tersebut juga akan diberikan untuk ke adik Chris, Dottie (Juno Temple), yang akhirnya malah menjadi jaminan bayaran untuk Joe sebelum uang tersebut berhasil didapat.