Film "The Rum Diary" mengisahkan Paul Kemp (Johnny Depp), seorang duda pecandu alkohol yang berprofesi sebagai novelis. Paul kemudian memutuskan untuk berkeliling San Juan hingga kapalnya datang dengan bekerja sebagai seorang jurnalis di salah satu surat kabar berbahasa Inggris disana.
Ia menghabiskan sebagian besar waktunya dengan minum bergalon-galon minuman keras dan mencoba LSD, sejenis obat-obatan terlarang. Berteman dengan Bob Sala, Paul akhirnya malah terlibat dalam rencana penggelapan dana pembangunan hotel bersama konsultan PR, Sanderson.