Film "Cherry" berkisah tentang kisah cinta segitiga antara seorang pemuda bernama Aaron dengan Linda dan putrinya, Beth. Keberuntungan nampaknya tengah berada di pihak Aaron. Setelah berhasil masuk di program teknik khusus di kampus Ivy League, ia kemudian berkenalan dengan Linda, ibu satu anak berusia 34 tahun yang kembali kuliah untuk memperbaiki hidupnya. Linda menjadi orang pertama yang mendukung Aaron meraih cita-citanya dan hal itu berhasil membuat Aaron jatuh cinta.
Suatu hari, Linda mengundang Aaron untuk makan malam. Awalnya, pemuda cerdas itu berpikir kalau ia sungguh merasa beruntung. Namun yang terjadi justru sebaliknya, Aaron bertemu putri Linda yang beranjak remaja bernama Beth. Rupanya, Beth menaruh hati dan secara agresif mendekati Aaron.