Seorang wanita asal Massachusetts, Betty Anne Waters (Hillary Swank), sangat menyayangi kakak laki-lakinya. Kakak tertua Betty, Kenneth (Sam Rockwell), ditangkap atas tuduhan pembunuhan dan harus mendekam di penjara pada tahun 1983.
Demi membela kakaknya, Betty yang merupakan ibu dari dua anak kemudian mendedikasikan hidupnya untuk membatalkan kasus tersebut. Merasa yakin bahwa Kenneth (Kenny) tak bersalah, Betty kemudian memutuskan kembali bersekolah dan menempuh pendidikan demi membebaskan Kenny.Dengan bantuan temannya, Abra Rice (Minnie Driver), Betty mencoba menyelidiki bukti-bukti mencurigakan seputar penangkapan Kenny yang diungkapkan oleh polisi kota kecil Nancy Taylor (Melissa Leo). Petualangan Betty mencari kebenaran mendorongnya untuk menemukan bukti dengan harapan bisa menyatakan bahwa Kenny tak bersalah.