Film ini mengisahkan hubungan antara AA Milne dengan putranya, Robin. Hubungan antara keduanya menciptakan sebuah karakter yang berasal dari boneka beruang milik Robin. Winnie the Pooh memiliki seorang teman bocah laki-laki bernama Robin, yang dilukis berdasarkan putra Milne. Selain Winnie the Pooh terdapat beberapa karater lain seperti Tigger, Eyeore, dan Piglet.