"I Feel Pretty" mengisahkan tentang seorang wanita biasa yang berkutat dengan masalah perasaannya sendiri. Banyak hal yang membuatnya tidak nyaman dan merasa tidak diterima dari kehidupan di sekitarnya. Suatu ketika terjadi kecelakaan kecil yang mengubah seluruh kehidupannya. Kepercayaan diri yang muncul membantunya kuat menjalani hidup tanpa rasa takut dan kecantikan.