Holly Berenson (Katherine Heigl) adalah pengusaha katering yang baru berkembang dan Eric Messer (Josh Duhamel) adalah direktur jaringan olahraga. Keduanya menghadiri kencan buta yang diatur teman mereka, Peter (Hayes MacArthur) dan Alison (Christina Hendricks).
Setelah kencan pertama yang penuh malapetaka, mereka tak ingin bertemu satu sama lain. Namun takdir berkehendak lain.
Peter dan Alison meninggal dalam sebuah kecelakaan. Mereka menunjuk Holly dan Eric untuk merawat putri mereka yang masih balita (Sophie). Diantara ambisi dalam karir dan persaingan, Holly dan Messer akhirnya akan menemukan beberapa kesamaan yang tumbuh ketika mereka tinggal dalam satu atap.