Narapidana Gerald "Stone" Creeson (Edward Norton) berniat menghancurkan kehidupan petugas pengawas pembebasan bersyaratnya, Jack Mabry (Roberd De Niro). Disaat, Jack tengah menghitung hari masa pensiunnya, dia diminta untuk meninjau ulang kasus Gerald atau yang akrab disapa Stone yang dipenjara karena membakar kakek-neneknya hidup-hidup.
Agar bisa dibebaskan lebih awal, Stone berniat meyakinkan Jack bahwa dia telah berubah dan berniat memperbaiki kesalahannya. Usaha Stone untuk mempengaruhi pikiran Jack justru menimbulkan efek tak terduga bagi mereka berdua. Dengan keterlibatan istri Stone yang amoral, Lucetta (Milla Jovovich), Jack berhasil diperdaya untuk berselingkuh dari istrinya, Madylyn (Frances Conroy), sekaligus secara tak langsung telah melanggar kode etiknya sebagai petugas.