"Strawberry Surprise" mengisahkan Timur (Reza Rahadian) dan Aggi (Acha Septriasa), sepasang kekasih yang awalnya bahagia namun lambat laun Aggi merasa tidak bisa mempertahankan hubungan mereka. Aggi mengatakan pada Timur untuk menghubunginya kembali setelah lima tahun dan berharap Aggi masih sendiri. Lima tahun kemudian, Timur menepati janji untuk bertemu lagi dengan Aggi dan berharap mereka masih bisa kembali bersama. Pada kenyataannya setelah putus dari Timur, Aggi sudah mengalami beberapa kali memiliki pacar tapi semuanya juga gagal. Disisi lain, teman sekantor Timur, Inda (Olivia Jensen) diam-diam juga mengharapkan Timur.