Di tahun 50-an, terdapat sebuah keluarga yang mempunyai 3 anak lelaki. Si sulung, Jack (Sean Penn), yang merasa kurang bahagia di masa kanak-kanaknya, merasa jiwanya kosong saat telah dewasa. Jack merasa kehilangan arah di dunia modern.
Semasa kecil, Jack mengalami hubungan yang rumit dengan ayahnya (Brad Pitt), ia seorang ayah yang keras dan otoriter. Itulah yang menyisakan kepahitan bagi Jack hingga dewasa. Ia berharap bisa memperbaiki hubungan dengan sang ayah sehingga hidupnya menjadi berarti.