Dalam lagu "Now That You've Gone", Chicago menceritakan perasaan kesedihan dan kehampaan yang ditimbulkan oleh kehilangan cinta. Lirik lagu yang menggugah ini mengeksplorasi ingatan tentang momen-momen bahagia yang tersimpan dalam ingatan sang penyanyi, kontras dengan realitas pahit kehilangan mereka yang dicintai. Dengan nada penuh penyesalan dan ketidakberdayaan, penyanyi bertanya-tanya mengapa hubungan itu berakhir dengan kebohongan dan perpisahan, meninggalkan mereka merasa hancur dan sendirian.