"Christopher Robin" akan berpusat pada Robin, versi dewasa dari bocah yang di ceritakan pada buku karya A.A. Milne. Robin yang berpetualang dengan berbagai hewan dari hutan Hundred Acre. Robin yang tumbuh dewasa dengan imajinasi menyenangkan kini telah menjadi pengusaha yang selalu memprioritaskan istri dan putrinya. Saat kembali ke rumah, yang sangat dia inginkan adalah kembali dengan Pooh, serta mendapatkan bantuan dari teman-temannya yang lain. Hingga suatu ketika, Robin menyadari harus menolong kedua sisi atau mengambil resiko akan kehilangan semua yang dia sayangi.