Billy (Vince Vaughn) dan Nick (Owen Wilson) adalah seorang salesman yang kariernya terancam karena perkembangan zaman. Untuk merubah nasib, keduanya mencoba magang di perusahaan teknologi terkenal, 'Google'. Disana mereka berdua harus bersaing dengan sekelompok mahasiswa jenius disamping itu mereka ingin membuktikan bahwa mereka tidak kuno. Dengan pengalamannya sebagai salesman, Billy dan Nick memimpin tim magang mereka menuju kejayaan.
Ketika perbedaan umur antar sesama tim menjadi hal yang lucu, keduanya tetap berusaha untuk mengubah status magang menjadi karyawan tetap. Billy, Nick dan kelompok muda magangnya pada akhirnya menemukan kemenangan yang didapatkan dari pelajaran hidup. Kadang kemenangan bukan karena berhasil menjadi yang terbaik, tapi memiliki keinginan untuk selalu mencari.