WowKeren - Pada 30 Maret 2019, Taeil tampil dalam "Purple" (보라색) Sohlhee. Kemudian pada bulan November, ia muncul di "King of Mask" Singer dengan julukan King Card.

Pada tanggal 11 April 2021, Taeil tampil dalam "The Moon" karya Moon Su-jin (저 달). Pada Mei 2021, diumumkan bahwa Taeil akan berpartisipasi dalam album penghormatan Kim Min-ki, berjudul Morning Dew 50th Anniversary Tribute Album. Bagian pertama dari album, yang menampilkan "A Beautiful Human Being" (아름다운 사람) yang dinyanyikan oleh Taeil, dirilis pada tanggal 6 Juni. Bagian keempat dari album, menampilkan "Morning Dew" yang dinyanyikan oleh berbagai artis termasuk Taeil, dirilis pada tanggal 28 Juni.

Pada 11 Oktober 2021, Taeil, bersama dengan rapper Korea Lil Boi, berpartisipasi dalam debut EP Raiden, "Love Right Back", dengan title track berjudul sama. Mereka mempromosikan rilis bersama di "M Countdown" dan "Inkigayo". Pada 27 Desember 2021, Taeil bersama rekan satu label Onew dan Kyuhyun, merilis lagu "Ordinary Day" untuk album musim dingin SM Entertainment 2021 "Winter SMTOWN: SMCU Express". Pada 13 Februari 2022, Taeil merilis "Starlight" untuk bagian pertama dari soundtrack serial televisi Korea Selatan "Twenty-Five, Twenty-One".