"Dreamland" berlatarkan tahun 1930an di mana ekonomi Amerika sedang menurun dan rakyatnya menderita bencana alam Dust Bowl.
Dalam usaha untuk menyelamatkan peternakan keluarganya dari penyitaan, seorang anak laki-laki berusia 15 tahun memulai pencarian untuk menangkap buronan perampok bank, dengan harapan bahwa uang imbalan tangkapan akan dapat membatu keluarganya.
Namun, meski dia berhasil menangkap sang buron, dia menemukan bahwa buronan ini ternyata mempunyai cerita yang lebih dari hanya sekedar penjahat biasa, dengan motif kejahatannya hanya bersifat memperkaya diri.