"The Private Lives of Pippa Lee" adalah sebuah film yang menceritakan tentang Pippa Lee (Robin Wright Penn), seorang wanita yang nampak sempurna dari luar. Ia adalah istri dari seorang penerbit (Alan Arkin) dan juga ibu bagi kedua anak mereka. Di mata teman-temannya, ia adalah seorang teman yang bisa dipercaya oleh semua orang yang mengenalnya.
Akan tetapi kehidupannya yang damai dan kepribadian yang selama ini dibentuknya kemudian diuji ketika ia mengikuti sang suami pindah ke daerah terpencil di Connecticut. Pada kenyataannya, figurnya yang sempurna ini telah menutupi kisah masa mudanya yang penuh dengan kekacauan.
Melakukan sebuah perjalanan pencarian jati diri dengan ditemani seorang kenalan baru (Keanu Reeves), Pippa kini harus menghadapi masa lalu dan kemarahan terpendamnya dibalik kehidupan sempurnanya. "The Private Lives of Pippa Lee" menyuguhkan kehidupan rumit dibalik sebuah nama.