Film komedi "Serious Moonlight" mengisahkan tentang seorang pengacara wanita, Louise (Meg Ryan), yang bekerja di Manhattan. Ketika ia pulang kerumah peristirahatannya di akhir pekan demi menghabiskan waktu bersama suaminya, Ian (Timothy Hutton), Louise justru menyadari kalau Ian berencana meninggalkannya setelah bersama selama 13 tahun.
Ian berencana pergi dengan Sara (Kristen Bell), kekasih barunya yang berusia sekitar 20 tahunan. Louise yang berusaha agar Ian tidak kabur dengan Sara kemudian mengikat Ian dengan lakban. Ia menolak membebaskan Ian hingga mereka berhasil meluruskan semua permasalahan diantara mereka.
Keadaan tersebut semakin runyam dengan ulah seorang tukang kebun (Justin Long) yang memanfaatkan kesempatan itu. Bukannya menolong, tukang kebun yang mengetahui Ian berteriak meminta pertolongan malah merampok rumah mereka. Keadaan pun semakin diperparah dengan kehadiran Sara yang tidak sabaran.