Annie (Kristen Wiig) diminta teman baiknya, Lillian (Maya Rudoplh), untuk menjadi pengiring pengantin bersama dengan Helen Harris (Rose Bryne), Becca (Ellie Kemper), Megan (Melissa McCarthy) dan Rita (Wendi McLendon-Covey). Seiring dengan persiapan pernikahan yang semakin matang, hidup Annie semakin kacau. Berbagai masalah timbul dalam kehidupannya.
Usahanya bangkrut, ia juga diusir dari apartemen, memiliki pasangan yang sangat menjengkelkan dan kerap memperlakukannya dengan buruk, hubungannya dengan seorang pria baik-baik disabotase, ia membenci pekerjaannya di toko perhiasan, mobilnya rusak, ditambah perasaan tidak aman yang disebabkan oleh sikap Helen. Akankah masalah-masalah tersebut bisa terpecahkan atau justru menghancurkan pernikahan Lillian?