Suami/Istri
Mildred Williams (25-Jun-49 - 59), Kimberley Conrad (01-Jul-89 - 2009), Crystal Harris (model, 31-Des-12 - 27-Sep-17, kematian Hugh Hefner)
Kekasih
Barbi Benton (1969 - 1976), Brande Roderick, Izabella St. James, Tina Marie Jordan, Holly Madison, Bridget Marquardt, Kendra Wilkinson, Kristina Shannon, Karissa Shannon, Crystal Harris (bertunangan, Jan-09 - Jun-11), Anna Sophia Berglund, Shera Bechard
Anak-anak
Christie (perempuan, L. 08-Nov-52),
David (laki-laki, L. 30-Agt-55), Marston Glenn (laki-laki, L. 09-Apr-90), Cooper Bradford (laki-laki, L. 04-Sep-91)