WowKeren - Pada tahun 2014, Chen bergabung dengan grup balada SM the Ballad. Pada Juli 2014, Chen merilis lagu solo pertamanya sejak debut berjudul "Best Luck" sebagai soundtrack untuk drama SBS "It's Okay, That's Love". Lagu ini dianugerahi Best OST by a Male Artist dan Best OST Song masing-masing di 5th So-Loved Awards dan the 16th Seoul International Youth Film Festival. Chen juga diundang sebagai penampil spesial di APAN Star Awards ke-3 pada 11 November 2014, di mana ia menampilkan lagu tersebut secara langsung.

Pada Januari 2017, Chen berkolaborasi dengan Dynamic Duo dalam lagu berjudul "Nosedive", menjadi artis pertama yang ditampilkan dalam proyek kolaborasi grup "Mixxxture". Pada 16 Oktober 2018, Chen merilis soundtrack berjudul "Cherry Blossom Love Song" untuk drama "100 Days My Prince".

Pada tanggal 8 Maret 2019, SM Entertainment mengkonfirmasi bahwa Chen sedang mempersiapkan album solo pertamanya, yang akan dirilis pada bulan April. Berjudul "April, and a Flower" dan terdiri dari enam lagu, album ini dirilis pada tanggal 1 April dengan title track "Beautiful Goodbye".

Pada bulan Mei 2019, Chen berkolaborasi dengan penyanyi Korea Selatan Onestar untuk single berjudul "May We Bye". Pada bulan Juli, ia tampil di lagu Ailee, "Love" dari albumnya, "Butterfly". Pada tanggal 1 Oktober, Chen merilis mini album keduanya, "Dear My Dear" dengan enam lagu termasuk lagu utama "Shall We?". "Dear My Dear" debut di nomor 1 di chart album fisik dan chart album teratas iTunes di total 36 negara.

Pada tanggal 23 Januari 2020, Chen dan Dynamic Duo merilis lagu kolaborasi lainnya berjudul "You". Pada bulan September, ia merilis sebuah soundtrack berjudul "Your Moonlight" untuk drama "Do You Like Brahms?". Pada 16 Oktober, Chen merilis sebuah single digital berjudul "Hello" sebelum mengumumkan bahwa ia akan mendaftar untuk wajib militer. Dia mendaftar sebagai tentara tugas aktif pada 26 Oktober 2020 dan menyelesaikan tugasnya pada 25 April 2022.